(1R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-3-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester | 182185-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-3-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 182185-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₂
• 分子量: 418.354
• InChiKey: RBHXBMGOSILLST-IXYRMGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-3-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 silica gel 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl {5,7,8-tri-O-acetyl-4-O-(4-nitrobenzoyl)-2,3-O-[(1-exo-allyloxy)-ethylidene]-D-glycero-β-D-talo-oct-2-ulopyranos}onate
  参考文献：
  名称：

  含有与伯克霍尔德菌和不动杆菌脂多糖核心单元对应的d-甘油-d-talo-oct-2-ulopyranosylonic酸（Ko）配体的新糖蛋白的合成

  摘要：

  将Kdo衍生物的乙二醇酯转化为2,3-脱水中间体，然后将其转化为D-甘油-D-talo-oct-2-ulyryranosylonic acid（Ko）以及3-O-和4-Op-硝基苯甲酰基-Ko衍生物。外烯丙基原酸酯衍生物，甲基[5,7,8-三-O-乙酰基-4-O-（4-硝基苯甲酰基）-2,3-O-[（1-外-烯丙氧基）-亚乙基] -D由4-O-pNBz保护的Ko衍生物制备的-甘油-β-D-talo-oct-2-ulopyranos] onate被精制为α-Ko烯丙基酮糖苷，即还原性二糖α-Kdop-（2- -> 4）-Ko和二糖α-Kdop-（2-> 4）-Kop-（2-> OAll）。相反，[4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-O-（4-硝基苯甲酰基）-甲基-D-甘油-D-talo-2-辛基吡喃糖基溴化]甲酸甲酯[碳水化合物。Res。，244（1993）69-84]，与Kdo受体偶联，得到二糖α-Kop-（2->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00213-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-3-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有与伯克霍尔德菌和不动杆菌脂多糖核心单元对应的d-甘油-d-talo-oct-2-ulopyranosylonic酸（Ko）配体的新糖蛋白的合成

  摘要：

  将Kdo衍生物的乙二醇酯转化为2,3-脱水中间体，然后将其转化为D-甘油-D-talo-oct-2-ulyryranosylonic acid（Ko）以及3-O-和4-Op-硝基苯甲酰基-Ko衍生物。外烯丙基原酸酯衍生物，甲基[5,7,8-三-O-乙酰基-4-O-（4-硝基苯甲酰基）-2,3-O-[（1-外-烯丙氧基）-亚乙基] -D由4-O-pNBz保护的Ko衍生物制备的-甘油-β-D-talo-oct-2-ulopyranos] onate被精制为α-Ko烯丙基酮糖苷，即还原性二糖α-Kdop-（2- -> 4）-Ko和二糖α-Kdop-（2-> 4）-Kop-（2-> OAll）。相反，[4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-O-（4-硝基苯甲酰基）-甲基-D-甘油-D-talo-2-辛基吡喃糖基溴化]甲酸甲酯[碳水化合物。Res。，244（1993）69-84]，与Kdo受体偶联，得到二糖α-Kop-（2->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00213-5

文献信息

• Addition Reactions of Glycal Esters: Access to Glycosyl Donors of Kdo, d-<i>glycero</i>-d-<i>talo</i>- and d-<i>glycero</i>-d-<i>galacto</i>-2-Octulosonic Acid Residues
  作者：Paul Kosma、Harold Sekljic、Gregor Balint

  DOI：10.1080/07328309608005686

  日期：1996.8

  Addition reactions of O-acetylated glycal esters of Kdo mono-, alpha-(2-->8)- and alpha(2-->4)- linked Kdo disaccharide derivatives 1a-c with NIS in acetic acid afforded good yields of trans-diaxial as well as minor amounts of trans-diequatorial and cis-configured 2-O-acetyl-3-deoxy-3-iodo derivatives, which were efficiently reduced with Bu(3)SnH/AIBN to give the corresponding per-O-acetylated Kdo methyl ester derivatives. Similar reactions of 1a with NBS or NCS furnished the trans-diaxial 2-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy- as well as 3-chloro-3-deoxy derivatives as the main products. Reaction of 1a with NBS in aqueous MeCN provided the 2,3-trans-bromohydrin derivative 11c, which upon treatment with DBU in MeCN gave the elimination product 11 and the alpha-2,3-anhydro derivative 12 as a suitable donor of glycosides with D-glycero-D-talo- or D-glycero-D-galacto configuration, respectively.