5,11,17,23-p-tert-butyl-25,26,27-tripropoxy-28-propargyloxycalix[4]arene | 1207274-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-p-tert-butyl-25,26,27-tripropoxy-28-propargyloxycalix[4]arene
• CAS: 1207274-32-5
• 化学式: C₅₆H₇₆O₄
• 分子量: 813.217
• InChiKey: OZSQOHWYCLZCRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  817.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.93
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-p-tert-butyl-25,26,27-tripropoxy-28-propargyloxycalix[4]arene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将钨Fischer碳烯络合物安装到Calixarene框架中

  摘要：

  本文报道了基于杯[4]亚芳基的费舍尔卡宾配合物的第一个实例的合成。费歇尔卡宾络合物2是到达类尿嘧啶衍生物3和4的关键中间体。X射线...

  DOI：

  10.1039/c6ra17326h
• 作为产物：
  描述：

  tris(propoxy)-4-tert-butylcalix[4]arene 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以71%的产率得到5,11,17,23-p-tert-butyl-25,26,27-tripropoxy-28-propargyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[4]芳烃糖缀合物的多价拓扑异构体实现对细菌凝集素的高亲和力

  摘要：

  通过合成一系列炔烃衍生的杯[4]芳烃前体，制备了七种拓扑异构杯[4]芳烃糖缀合物家族，这些前体适用于微波辅助铜（I）催化叠氮化物连接糖部分-炔环加成（CuAAC）。由此合成的糖缀合物包含一种单功能化衍生物、两种 1,2-或 1,3-二价区域异构体、一种三价和三种四价拓扑异构体，呈锥形、部分锥形或 1,3-交替构象。设计的糖缀合物被评估为来自机会性细菌铜绿假单胞菌的半乳糖结合凝集素 PA-IL 的配体，囊性纤维化患者肺部感染的主要病原体。结合亲和力由等温滴定量热法 (ITC) 确定，与凝集素的相互作用显示强烈依赖于价态和拓扑结构。与单糖模型相比，三价偶联物显示出更高的亲和力，而四价偶联物是迄今为止 ITC 测量的最高亲和力配体。在杯芳烃的两个面上呈现碳水化合物的拓扑结构是最有效的拓扑结构，其解离常数约为 200 n M. 分子模型表明，这种多价分子可以有效螯合四聚凝集素的两个结合位点；这解释了四价分子实现的亲和力增加了

  DOI：

  10.1002/chem.200901799

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Azides to Multiple Alkynes: A Selectivity Study Using a Calixarene Framework
  作者：Alexander Gorbunov、Dmitry Cheshkov、Vladimir Kovalev、Ivan Vatsouro

  DOI：10.1002/chem.201500946

  日期：2015.6.22

  local copper(I) concentration increase due to copper–triazole complexation were thoroughly studied as the most expected reasons for the selectivity and both were disproved. Mixed triazolated/propargylated calixarenes and their copper(I) complexes proved not to be involved in the cascade‐like process that was modeled to be driven by an intramolecular transfer of two copper(I) ions from a just‐formed

  在可预组织的杯芳烃平台上研究了铜（I）催化向多个炔烃中添加有限量的叠氮化物，导致三唑/乙炔衍生物的统计混合物，或者在其他情况下导致优选形成多种三唑的情况。到四个炔丙基。根据杯芳烃的结构和反应条件，观察到空前的三唑基杯芳烃的特异性或选择性的空前形成或选择性的完全丧失。由于铜-三唑络合而导致的自催化铜活化和局部铜（I）浓度增加均被作为选择性的最预期原因进行了深入研究，但均未得到证实。