1,2,3,4,5-pentabromoferrocene | 1145715-26-9

• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentabromoferrocene
• 英文别名: (C5Br5)(C5H5)Fe
• CAS: 1145715-26-9
• 化学式: C₁₀H₅Br₅Fe
• 分子量: 580.517
• InChiKey: HCMQUSUPPFJVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 1,2,3,4,5-pentabromoferrocene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrabromoferrocene 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  三氰化二茂铁；隔离、结构、电化学和 DFT 计算

  摘要：

  1,2,3-三氰基二茂铁和1,3-二溴-2,4,5-三氰基二茂铁已经通过金属化和使用二甲基丙二腈(DMMN)作为氰化剂合成。它们是第一种可以将三个腈官能团引入二茂铁骨架的化合物。对锂化卤代二茂铁 [Fe(C 5 H m X 4- m Li)(C 5 H 5 )] (X=Cl, Br; m =0–3)的亲电氰化反应的进一步研究显示了氰基的复杂混合物的形成-卤代二茂铁 [Fe{C 5 H m X 5- m - n (CN) n }(C 5 H 5 )] (m =0–3, n =0–3) 很可能是由“卤素舞”反应引起的。讨论了[Fe{C 5 H 2 (CN) 3 }(C 5 H 5 )]和[Fe(C 5 Cl 4 CN)(C 5 H 5 )]的分子和晶体结构。两种三氰基二茂铁的循环伏安研究表明在非常高的电位下会发生不可逆的氧化（E开始分别 ≈ 845 mV 和 945 mV，相对于 FcH/FcH

  DOI：

  10.1002/zaac.202200277
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 1,2,3-tribromoferrocene 在 lithium 1,2,5,6-tetramethylpiperidine 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentabromoferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-五溴二茂铁和相关化合物：有用前体的简单合成

  摘要：

  摘要 使用简单而有效的锂化和淬火方法制备了关键的溴二茂铁。这些包括1,2,3-三溴二茂铁和1,2,3,4,5-五溴二茂铁。报道的合成方法可用于制造广泛的溴二茂铁。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2008.01.015

文献信息

• Coordination chemistry of perhalogenated cyclopentadienes and alkynes. XXVIII new high-yield synthesis of monobromoferrocene and simplified procedure for the synthesis of pentabromoferrocene. Molecular structures of 1,2,3-tribromoferrocene and 1,2,3,4,5-pentabromoferrocene
  作者：Karlheinz Sünkel、Stefanie Bernhartzeder

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.028

  日期：2011.4

  Monobromoferrocene (1) was obtained in 95% yield from ferrocene via lithiation with tert-BuLi/KO-tert-Bu and bromination with dibromotetrachloroethane. Starting from 1 mixtures of 1,2-dibromoferrocene (2) and apparently unreacted 1 (ranging from 80:20 to 50:50, depending on the reaction conditions) can be obtained via a lithiation- zincation- bromination sequence. These mixtures can be transferred

  通过用叔-BuLi / KO-叔-Bu锂化并用二溴四氯乙烷溴化，从二茂铁中以95％的产率获得单溴二茂铁（1）。从开始1个1,2- dibromoferrocene（的混合物2）和未反应的明显1（范围从80:20至50:50，这取决于反应条件）可以得到通过lithiation- zincation-溴化序列。可将这些混合物与十倍过量的四甲基哌啶锂直接转移，然后用1,1,2,2-四溴乙烷溴化为五溴二茂铁（3），从二茂铁开始，总收率为36％。3的分子结构通过X射线衍射确定了1,2,3-三溴二茂铁（4）中的α和β 。