7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconic acid | 405071-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 405071-80-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₃
• 分子量: 547.557
• InChiKey: DAJIKFQYUVPEGH-ZUHHCLADSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconate
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 7,8,9,11-tetra-O-acetyl-6,10-anhydro-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p

文献信息

• Short, stereoselective synthesis of C-glycosyl asparagines via an olefin cross-metathesis
  作者：Ernest G Nolen、Adam J Kurish、Kelli A Wong、Michael D Orlando

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00350-2

  日期：2003.3

  The Grubbs second generation ruthenium catalyst was employed for the cross metathesis between α- and β-C-allyl glycosides and suitably protected l-vinyl glycines to furnish olefinic products in 57–94% yields. Hydrogenation afforded the C-glycosyl asparagines in high yield.

  Grubbs第二代钌催化剂用于α-和β- C-烯丙基糖苷与适当保护的1-乙烯基甘氨酸之间的交叉复分解，以57-94％的收率提供烯烃产品。氢化以高收率提供了C-糖基天冬酰胺。
• General, stereoselective synthesis of ethylene isosteres of α- and β-glycosylasparagines
  作者：Alessandro Dondoni、Giandomenico Mariotti、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00403-2

  日期：2000.4

  The coupling of alpha- or beta-D-linked lithium C-glycosyl acetylides with N-Boc D-serinal acetonide followed by the reduction of the triple bond, deoxygenation, and oxidative cleavage of the oxazolidine ring afforded alpha- and beta-anomer pairs of C-glycosyl alpha-aminopentanoic acids (gluco, manno, galacto, and 2-acetamido-galacto). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.