Methyl 4-cyano-4-methyl-4-phenyl-butyrate | 15142-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-cyano-4-methyl-4-phenyl-butyrate
• 英文别名: methyl 4-cyano-4-phenylpentanoate；4-cyano-4-phenyl-valeric acid methyl ester；4-Cyan-4-phenyl-valeriansaeure-methylester
• CAS: 15142-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RDHUTGFDASLGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-cyano-4-methyl-4-phenyl-butyrate 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-苯基-3-甲基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，I. 3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170413
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 α-甲基苯腈 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 4-cyano-4-methyl-4-phenyl-butyrate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的直接催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了α-取代的苄基腈与丙烯酸烷基酯的第一个对映选择性铜催化共轭加成反应。该方案允许以高度对映选择性的方式直接且 100% 原子经济地生成含腈的四元立体中心。我们的方法的实际应用通过 (−)-aphanorphine 的简明形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00427

文献信息

• Biologische Abbauversuche II. Über den biologischen Abbau von Glutarsäureimiden
  作者：J. Kebrle、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390318

  日期：——

  In view of the diverse therapeutic interest glutarimides have found recently, the metabolism of several glutarimide derivatives has been studied by feeding experiments upon dogs. The products eliminated in the urine are suggestive of a biological degradation of this type of compounds by dehydrogenation, i. e. by oxidative degradation.

  鉴于最近发现戊二酰亚胺具有多种治疗兴趣，已经通过对狗进行喂养实验研究了几种戊二酰亚胺衍生物的代谢。尿液中消除的产物表明该类化合物通过脱氢，即通过氧化降解而被生物降解。
• THE SYNTHESIS OF 4-CYANO-4-METHYL-1-KETO-1,4-DIHYDRONAPHTHALENE¹
  作者：REYNOLD C. FUSON、THOMAS G. MILLER

  DOI：10.1021/jo01140a016

  日期：1952.6
• Battye, Peter J.; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1479 - 1490
  作者：Battye, Peter J.、Jones, David W.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;REISCHIG, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 353-362
  作者：KNABE, J.、REISCHIG, D.

  DOI：——

  日期：——