3-苯基-3-甲基哌啶-2,6-二酮 | 14149-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-苯基-3-甲基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: (+/-)-3-Methyl-3-phenyl-2,6-piperidinedione
• 英文别名: 3-methyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 14149-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MCJWXKGQUZKDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3-甲基哌啶-2,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-3-(4-氨基苯基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3-苯基-3-甲基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 4-CYANO-4-METHYL-1-KETO-1,4-DIHYDRONAPHTHALENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01140a016

文献信息

• [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197046A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。
• 2,6-Piperidinediones, I. Synthesis of the Racemates and the Enantiomers of 3,3-Disubstituted 2,6-Piperidinediones
  作者：Joachim Knabe、Dirk Reischig

  DOI：10.1002/ardp.19843170413

  日期：——

  The synthesis of the racemates and the enantiomers of the 3,3‐disubstituted 2,6‐piperidinediones 3a–3g is performed in three ways, depending on the C‐3 substituents. The 3‐cyclohexylpiperidinedione 3h is obtained as racemic and optically active compound by hydrogenation of the cyclohexenyl compound 3e with Pd/C. The N‐methylpiperidinediones 7a and 7b are obtained by methylation of 3a and 3b with CH2N2

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。
• Biologische Abbauversuche II. Über den biologischen Abbau von Glutarsäureimiden
  作者：J. Kebrle、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390318

  日期：——

  In view of the diverse therapeutic interest glutarimides have found recently, the metabolism of several glutarimide derivatives has been studied by feeding experiments upon dogs. The products eliminated in the urine are suggestive of a biological degradation of this type of compounds by dehydrogenation, i. e. by oxidative degradation.

  鉴于最近发现戊二酰亚胺具有多种治疗兴趣，已经通过对狗进行喂养实验研究了几种戊二酰亚胺衍生物的代谢。尿液中消除的产物表明该类化合物通过脱氢，即通过氧化降解而被生物降解。
• C3-carbon linked glutarimide degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10849982B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了具有碳连接的 E3 泛素连接酶靶向分子（Degronimers）的 Degronimers（Degronons），这些 Degronimers 可与用于体内降解的蛋白质的靶向配体连接，本发明还提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• Transition-Metal-Based Lewis Acid and Base Ambiphilic Catalysts of Iridium Hydride Complexes: Multicomponent Synthesis of Glutarimides
  作者：Hikaru Takaya、Kazunori Yoshida、Katsuhiro Isozaki、Hiroki Terai、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1002/anie.200351689

  日期：2003.7.21