2,2'-dibromo-di(2-phenyl)thiazole | 1402164-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2'-dibromo-di(2-phenyl)thiazole
• 英文别名: 5,5'-dibromo-2,2'-diphenyl-4,4'-bithiazole；5-Bromo-4-(5-bromo-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1402164-59-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 478.231
• InChiKey: VQZMGGIYDCSECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole 、 2,2'-dibromo-di(2-phenyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到5-Methyl-4-[4-[5-(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl]-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  4,4'-基于噻唑的四亚芳基：具有独特光反应性图案的新型光致变色剂。

  摘要：

  制备了五个基于4,4'-噻唑的四亚芳基，并研究了它们的光致变色行为。凭借其1,3,5,7-辛二烯光反应性骨架，它们不仅为进一步的功能化提供了更多可用的位置，而且为开发新型双光致变色剂提供了新颖的设计原理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35587f
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-dibromo-di(2-phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  4,4'-基于噻唑的四亚芳基：具有独特光反应性图案的新型光致变色剂。

  摘要：

  制备了五个基于4,4'-噻唑的四亚芳基，并研究了它们的光致变色行为。凭借其1,3,5,7-辛二烯光反应性骨架，它们不仅为进一步的功能化提供了更多可用的位置，而且为开发新型双光致变色剂提供了新颖的设计原理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35587f

文献信息

• Composite Tetraheteroarylenes and Related Higher Cyclic Oligomers of Heteroarenes Produced by Palladium-Catalyzed Direct Coupling
  作者：Keita Fukuzumi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/bcsj.20190255

  日期：2019.12.15

  Substantial research interests have been focused on cyclic π-conjugated molecules owing to their unique chemical and physical properties. By constructing hybrid aromatic arrays within these cyclic ...

  由于其独特的化学和物理性质，大量的研究兴趣集中在环状 π 共轭分子上。通过在这些环状结构中构建混合芳香阵列...
• Chiral Photoresponsive Tetrathiazoles That Provide Snapshots of Folding States
  作者：Takuya Nakashima、Kyohei Yamamoto、Yuka Kimura、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.201302564

  日期：2013.12.9

  calculations. The introduction of a chiral group at both ends of tetra(2‐phenylthiazole) dictates the preferential folding into a one‐handed helix conformation by the simultaneous operation of S⋅⋅⋅O and multiple CH–π interactions that involve the chiral end groups. Since the tetra(2‐phenylthiazole)s possess two equivalent photoreactive 6π‐electron systems and the folded conformation is suitable for photoinduced

  在这里，我们设计了手性光响应性四（2-苯基噻唑），它在螺旋折叠结构中诱导非对映选择性的6π-电环化反应，从而冻结构象互变。在X-中发现的多个分子内非共价相互作用（包括邻近的S⋅⋅⋅N杂原子间相互作用以及不相邻单元之间的CH-π和π-π堆积相互作用）支持四（2-苯基噻唑）s螺旋旋转的折叠构象。射线晶体结构以及量子化学计算。在四（2-苯基噻唑）的两端引入手性基团可通过同时操作S⋅⋅⋅O和涉及手性端基的多个CH-π相互作用来决定优先折叠为单手螺旋构象。