4-[3-(3,5-diethyl-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-ylmethyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 938183-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-(3,5-diethyl-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-ylmethyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Benzenebutanoic acid, 3-[(3,5-diethyl-1,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-pyridinyl)methyl]-alpha-ethyl-beta-oxo-, ethyl ester；ethyl 4-[3-[(3,5-diethyl-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyridin-2-yl)methyl]phenyl]-2-ethyl-3-oxobutanoate
• CAS: 938183-74-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: ROWGTGRRFBSQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二乙腈 、 2-溴丁酸乙酯 在 锌 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-pentyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MKC-442的1,3-亚苯基双尿嘧啶类似物的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440216