3-[2-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-4-ol | 938065-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-4-ol
• CAS: 938065-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: OPNOINQYLUHHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-4-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-{3-[2-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-4-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-O-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 inhibitors. Part 1

  摘要：

  A series of benzo-fused heteroaryl-O-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and 2 cell-based functional assays. Indole-O-glucoside 10a and benzimidazole-O-glucoside 18 exhibited potent in vitro SGLT2 inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.067
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-Dihydro-benzofuran-5-ylmethylene)-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 生成 3-[2-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-O-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 inhibitors. Part 1

  摘要：

  A series of benzo-fused heteroaryl-O-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and 2 cell-based functional assays. Indole-O-glucoside 10a and benzimidazole-O-glucoside 18 exhibited potent in vitro SGLT2 inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.067