5,5'-methylenebis{2,4-diamino-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine} | 722457-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5,5'-methylenebis{2,4-diamino-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine}
• CAS: 722457-64-9
• 化学式: C₂₇H₅₀N₈O₁₀P₂
• 分子量: 708.689
• InChiKey: MNXVTWCLAZULPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  263.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-methylenebis{2,4-diamino-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine} 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到(2-{2,6-Diamino-5-[2,4-diamino-6-(2-phosphonomethoxy-ethoxy)-pyrimidin-5-ylmethyl]-pyrimidin-4-yloxy}-ethoxymethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-氰基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5-氰基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶的合成是基于通过环化形成嘧啶环，然后通过烷基化修饰侧链。还通过还原将5-氰基转化为5-甲酰基和5-羟甲基。作为副产物，形成了意外的二聚体。通过用溴代三甲基硅烷处理，然后水解，将所得化合物转化为游离膦酸。5-氰基和5-甲酰基衍生物显示出明显的抗逆转录病毒活性，与参比药物阿德福韦和替诺福韦相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-5-cyano-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,5'-methylenebis{2,4-diamino-6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]pyrimidine}
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-氰基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5-氰基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶的合成是基于通过环化形成嘧啶环，然后通过烷基化修饰侧链。还通过还原将5-氰基转化为5-甲酰基和5-羟甲基。作为副产物，形成了意外的二聚体。通过用溴代三甲基硅烷处理，然后水解，将所得化合物转化为游离膦酸。5-氰基和5-甲酰基衍生物显示出明显的抗逆转录病毒活性，与参比药物阿德福韦和替诺福韦相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.002