(4R,6S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-phenyl-2-cyclohexenone | 1132766-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-phenyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1132766-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: XBKWPDYSVRBAIB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]-2-cyclohexen-4-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(4S,6R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  立体控制方法从（SR）-[（对甲苯磺酰基）甲基]-对苯酚制取苯环醇

  摘要：

  对映纯（SR）-[（对甲苯磺酰亚胺基）甲基]-对苯二酚与ArAlMe 2试剂的反应可实现芳基的高度非对映选择性1,4-加成以及前手性环己二烯酮部分的高效去对称化。通过将该反应与氧化成砜后的立体选择性还原和消除β-羟基亚砜结合，以回收羰基并进行立体选择性环氧化，可以实现苯基取代的多氧化环己烷衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo900109p

文献信息

• Stereocontrolled Approach to Phenyl Cyclitols from (<i>SR</i>)-[(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)methyl]-<i>p</i>-quinol
  作者：Estíbaliz Merino、Rosanne P. A. Melo、Montserrat Ortega-Guerra、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/jo900109p

  日期：2009.4.3

  Reactions of enantiopure (SR)-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-p-quinol with ArAlMe2 reagents allowed a highly diastereoselective 1,4-addition of the aryl group with an efficient desymmetrization of the prochiral cyclohexadienone moiety. The asymmetric synthesis of phenyl-substituted polyoxygenated cyclohexane derivatives was achieved by combining this reaction with a stereoselective reduction and elimination

  对映纯（SR）-[（对甲苯磺酰亚胺基）甲基]-对苯二酚与ArAlMe 2试剂的反应可实现芳基的高度非对映选择性1,4-加成以及前手性环己二烯酮部分的高效去对称化。通过将该反应与氧化成砜后的立体选择性还原和消除β-羟基亚砜结合，以回收羰基并进行立体选择性环氧化，可以实现苯基取代的多氧化环己烷衍生物的不对称合成。