(1S,6R,7aS)-6-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one | 1242641-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,7aS)-6-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 1242641-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: NZKMRPKDSXBJBQ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7aS)-6-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Miller, Laura C.; Ndungu, J. Maina; Sarpong, Richmond, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2398 - 2402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,6R,7aS)-6-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Miller, Laura C.; Ndungu, J. Maina; Sarpong, Richmond, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2398 - 2402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled Formal [4 + 3] Cycloaddition Applied to the Total Synthesis of (+)-Barekoxide and (−)-Barekol
  作者：Yajing Lian、Laura C. Miller、Stephen Born、Richmond Sarpong、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja103916t

  日期：2010.9.8

  dienes and siloxyvinyldiazoacetate, catalyzed by the dirhodium catalyst Rh(2)(R-PTAD)(4), effectively accomplishes enantiodivergent [4 + 3] cycloadditions. The reaction proceeds by a cyclopropanation followed by a Cope rearrangement of the resulting divinylcyclopropane. This methodology was applied to the synthesis of (+)-barekoxide (1) and (-)-barekol (2).

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。