| 936844-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• CAS: 936844-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: UHBUBMKEHJMABL-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  131.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二聚吡咯-咪唑生物碱的全合成：Sceptrin、Ageliferin、Nagelamide E、Oxysceptrin、Nakamuric Acid 和 Axinellamine 碳骨架

  摘要：

  二聚吡咯咪​​唑天然产物是一类不断增长的生物碱，具有奇异的连通性、独特的拓扑结构、高氮含量和令人兴奋的生物活性。这篇完整的报告追溯了一种策略的演变，该策略以该家族几个成员的首次全合成而告终，包括 sceptrin、ageliferin、nagelamide E、nakamuric 酸（及其甲酯）和 oxysceptrin。提供了有关 sceptrin 到ageliferin 的迷人转化的详细信息，它已被用于生产克数量的这种敏感的天然产品。此外，通过对氧杂四环烷的片段化进行编程，首次报道了 sceptrin 和ageliferin 的对映选择性全合成。尽管目标化合物中存在 10 个氮原子，但我们处理这一类生物碱的方法的一个特点是保护基团的使用最少。因此，在不掩盖其先天反应性的情况下探索了 2-氨基咪唑杂环的基本化学。在这些探索中获得的见解导致了 oxysceptrin 和 nakamuric

  DOI：

  10.1021/ja069035a
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R)-2,3-Bis-(1,1-dimethoxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-cyclobutyl]-methanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of (±)-Sceptrin

  摘要：

  Gifted with novel chemical features and extraordinary biological activity, sceptrin has remained a prominent unanswered synthetic challenge since its characterization in 1981 by Faulkner and Clardy. A concise and practical solution to the myriad of chemical challenges posed by sceptrin is reported in this Communication. Thus, through a sequence involving rearrangement of an oxaquadricyclane, a new method for chemo- and regioselective halogenation, a mild sequence for 2-aminoimidazole formation, and careful synthetic choreography, (+/-)-sceptrin is obtained in a minimum of steps and in 24% overall yield from dimethyl acetylenedicarboxylate without a single use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ja049648s