ethyl 1-methyl-2-oxo-3-phenylindoline-3-carboxylate | 67271-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-oxo-3-phenylindoline-3-carboxylate
• 英文别名: N-methyl-1,3-dihydro-3-carboethoxy-3-phenyl-2H-indol-2-one；N-methyl-3-phenyl-3-ethoxycarbonyl-2-oxindole；Ethyl-1-methyl-3-phenyloxindol-3-carboxylat；1-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-methyl-2-oxo-3-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 67271-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SSWZKYMBYFJNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxo-2-phenylpropanoate 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 1-methyl-2-oxo-3-phenylindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxindole synthesis by direct C–H, Ar–H coupling

  摘要：

  描述了一种新颖的铜(II)介导的路线，可以将氨基取代的苯酰胺转化为3,3-二取代的氧吲哚，该过程通过形式上的C–H与芳基–H偶联反应进行。

  DOI：

  10.1039/b903516h

文献信息

• 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法
  申请人：海南医学院

  公开号：CN110577483B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供一种3,3‑二取代‑2‑吲哚酮的绿色合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N‑亚硝基芳胺和乙烯酮在室温条件发生反应，反应完成后，经后处理得到所述的3,3‑二取代‑2‑吲哚酮衍生物。该合成方法主要以水为溶剂，比较绿色环保，同时反应产率较高，反应条件温和，对水和空气都不敏感，操作简便。
• Co(III)-Catalyzed Coupling-Cyclization of Aryl C–H Bonds with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement
  作者：Xinwei Hu、Xun Chen、Youxiang Shao、Haisheng Xie、Yuanfu Deng、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.7b03668

  日期：2018.2.2

  cobalt(III)-catalyzed cross-coupling/cyclization of aryl C–H bonds of N-nitrosoanilines with α-diazo-β-ketoesters has been achieved. This protocol features a unique combination of Csp2-H activation/Wolff rearrangement process, allowing for the rapid assembly of quaternary 2-oxindoles. The empirical evidence and density functional theory (DFT) calculations reveal the trapping process of transient acceptor ketene

  N-亚硝基苯胺与α-重氮-β-酮酸酯的钴（III）催化的不寻常交叉偶联/环化反应已经实现。该协议具有Csp 2 -H激活/ Wolff重排过程的独特组合，可快速组装四级2-氧吲哚。经验证据和密度泛函理论（DFT）计算揭示了钴金属环对瞬态受体乙烯酮中间体的捕获过程。
• Synthesis of Quaternary 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles from 2-Substituted Indole Using Selectfluor
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01367

  日期：2016.7.1

  A facile method to construct quaternary 3,3-disubstituted 2-oxindole from 2-substituted indole without a catalyst in mild conditions is developed. A mechanistic study suggests that an iminium-intermediate-triggered 1,2-rearrangement is involved, and a trace amount of water is required for subsequent oxidation.

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。
• Multiple Aryne Insertions into Oxindoles: Synthesis of Bioactive 3,3-Diarylated Oxindoles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]azepin-6-ones
  作者：Ramesh Samineni、Chandramohan Reddy C. Bandi、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03224

  日期：2016.12.2

  bioactive di- and triarylated oxindoles in good yields under mild conditions. A temperature controlled “reaction switch” enables ready access to dibenzo[b,e]azepin-6-one derivatives employing the same reaction regime. This tactic has been extended to a short synthesis of potent antiulcer agent darenzepine.

  已观察到在羟吲哚上的芳烃插入级联反应，构成了在温和条件下以高收率简便地制备生物活性二芳基和三芳基化吲哚的“一锅法”制剂。通过温度控制的“反应开关”，可以使用相同的反应方案轻松获得二苯并[ b，e ] azepin-6-one衍生物。该策略已扩展到有效的抗溃疡药达伦西平的短期合成中。
• SCHULTZ A. G.; HAGMANN W. K., J. ORG. CHEM., 1978, VOL. 43, NO 21, 4231-4233
  作者：SCHULTZ A. G.、 HAGMANN W. K.

  DOI：——

  日期：——