2,2'-(2,5-dichloro-1,4-phenylene)dithiophene | 1048656-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,5-dichloro-1,4-phenylene)dithiophene
• 英文别名: 2-(2,5-Dichloro-4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 1048656-93-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂S₂
• 分子量: 311.256
• InChiKey: IBMAWRWTZAWTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-dichloro-1,4-phenylene)dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到(2,5-dichloro-1,4-phenylene)bis(thiophene-5,2-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  一种含有 B ← N 单元的聚合物受体，具有强荧光，用于有机光伏发电

  摘要：

  有机太阳能电池 (OSC) 的功率转换效率 (PCE) 受到非辐射能量损失 ( ΔE nr ) 大的限制，这是由于典型有机/​​聚合物光伏材料的低荧光量子效率 ( φ F ) . 在这份手稿中，我们报告了一种聚合物受体，该受体包含具有强红色荧光的 B ← N 单元。聚合物 PBN-16 是吸电子 B ← N-桥联联吡啶 (BNBP) 单元和给电子 2,5-二噻吩基-1,4-二氯亚苯基单元的交替共聚物。PBN-16在薄膜中表现出高达 11% 的φ F ，因为它的φ F接近统一BNBP 本身和聚合物主链的扭曲构型。其全聚合物光伏器件在 AM 1.5G 照明下的开路电压 ( V OC ) 为 1.33 V 和 PCE 为 6.0%，在室内发光下的V OC为 1.17 V 和 PCE 为 15.4%二极管照明。使用 PBN-16 作为发光材料的有机发光二极管器件发出纯红光，发光效率为 0.99 cd

  DOI：

  10.1039/d2tc01401g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二氯苯 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2,2'-(2,5-dichloro-1,4-phenylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种含有 B ← N 单元的聚合物受体，具有强荧光，用于有机光伏发电

  摘要：

  有机太阳能电池 (OSC) 的功率转换效率 (PCE) 受到非辐射能量损失 ( ΔE nr ) 大的限制，这是由于典型有机/​​聚合物光伏材料的低荧光量子效率 ( φ F ) . 在这份手稿中，我们报告了一种聚合物受体，该受体包含具有强红色荧光的 B ← N 单元。聚合物 PBN-16 是吸电子 B ← N-桥联联吡啶 (BNBP) 单元和给电子 2,5-二噻吩基-1,4-二氯亚苯基单元的交替共聚物。PBN-16在薄膜中表现出高达 11% 的φ F ，因为它的φ F接近统一BNBP 本身和聚合物主链的扭曲构型。其全聚合物光伏器件在 AM 1.5G 照明下的开路电压 ( V OC ) 为 1.33 V 和 PCE 为 6.0%，在室内发光下的V OC为 1.17 V 和 PCE 为 15.4%二极管照明。使用 PBN-16 作为发光材料的有机发光二极管器件发出纯红光，发光效率为 0.99 cd

  DOI：

  10.1039/d2tc01401g

文献信息

• Simple Molecule-Based Fluorescent Sensors for Vapor Detection of TNT
  作者：Grigory V. Zyryanov、Manuel A. Palacios、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol801030u

  日期：2008.9.1

  1,4-Diarylpentiptycenes (1a-e) were synthesized from 1,4-dichloro- or 1,4-difluoro-2,5-diarylbenzene derivatives by double base-promoted dehydrohalogenation to give corresponding arynes, which in the presence of anthracene undergo cycloaddition providing 1,4-diarylpentiptycenes in moderate overall yields. The resulting 1,4-diarylpentiptycenes show fluorescence modulated by the 1,4-aryl residues. The

  由1,4-二氯-或1,4-二氟-2,5-二芳基苯衍生物通过双碱促进的脱卤化氢合成相应的芳烃，在蒽的存在下进行合成，从而合成1,4-二芳基五肽（1a-e）环加成以适中的总收率提供1,4-二芳基戊二烯。所得的1，4-二芳基戊二烯显示由1，4-芳基残基调节的荧光。在硝基芳族化合物蒸气的存在下，荧光被猝灭，这表明其在爆炸物检测中的潜在应用。
• Iptycene-Based Fluorescent Sensors for Nitroaromatics and TNT
  作者：Pavel Anzenbacher、Lorenzo Mosca、Manuel A. Palacios、Grigory V. Zyryanov、Petr Koutnik

  DOI：10.1002/chem.201200469

  日期：2012.10.1

  for binding nitroaromatic compounds in an edge‐to‐face mode, rather than simple ring‐stacking interactions. The results obtained inspired us to develop an inexpensive, reliable and robust sensor for vapour detection of explosives. Polymer nanofibres are particularly suitable for the production of such TNT sensors as they accelerate the mass exchange between the polymer and the vapours of TNT. Quenching

  小分子荧光传感器（1 - 5），用于识别硝基芳香化合物，如2,4-二硝基甲苯和炸药TNT，通过使用一个三步的脱卤化氢环加成协议获得的。分别通过荧光光谱和X射线晶体学研究了溶液和固态中受体与硝基芳烃的相互作用。结果表明，并茂烯受体1 – 5提供一个适合以边对面方式结合硝基芳族化合物的腔，而不是简单的环堆积相互作用。获得的结果激励我们开发出一种廉价，可靠且坚固的传感器，用于爆炸物的蒸气检测。聚合物纳米纤维特别适合于生产此类TNT传感器，因为它们可加速聚合物与TNT蒸气之间的质量交换。传感器的淬火发生在1分钟之内，而玻璃玻片测定则为10分钟。因此，可以通过优化基体材料和形态来提高传感器性能，而无需重新合成传感器部分。
• Semicrystalline Unfused Polymer Donors with Backbone Halogenation toward <scp>Cost‐Effective</scp> Organic Solar Cells^†
  作者：Yuxin Kong、Shijie Ju、Hongmei Qin、Min Hun Jee、Simeng Xia、Jiaqi Ren、Chao Gao、Jianyu Yuan、Wenyan Su、Han Young Woo、Yuxiang Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300547

  日期：2024.4

  Developing novel unfused building blocks with simple synthesis and low cost is essential to advance and enrich cost-effective polymer donors; however, it remains a challenge due to the lack of efficient molecular strategies. Herein, a class of low-cost and fully unfused polymer donors with precisely regulated backbone planarity via halogenation was designed and synthesized, namely PDTBTBz-2H, PDTBTBz-2F

  开发合成简单、成本低廉的新型非融合结构单元对于推进和丰富具有成本效益的聚合物供体至关重要；然而，由于缺乏有效的分子策略，这仍然是一个挑战。在此，设计并合成了一类低成本且完全未熔融的聚合物供体，其通过卤化作用可精确调节主链平面度，即PDTBTBz-2H、PDTBTBz-2F和PDTBTBz-2Cl。这些聚合物供体拥有四步合成路线，与现有的低成本聚合物供体（例如 PTQ10）相比，廉价的原材料化学品的产率超过 80%。受益于通过引入F·S非共价相互作用的平面主链，相对于PDTBTBz-2H和PDTBTBz-2Cl，PDTBTBz-2F在溶液中表现出更强大的J型聚集，在薄膜中表现出长程分子堆积。此外，基于PDTBTBz的有机太阳能电池（OSC）的系统研究揭示了与非富勒烯受体（Y6-BO-4F）配对时优化的分子自组装和主链卤化的电荷分离/传输之间的密切关系。结果，基于半晶PDTBTBz-2F的光伏器件实现了12