(R)-1-(4-(trifluoro-methyl)phenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanone | 1139922-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-(trifluoro-methyl)phenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[(2R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1139922-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: GFZSJAZPCOEFAQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethenol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 以90%的产率得到(R)-1-(4-(trifluoro-methyl)phenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z

文献信息

• Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of exocyclic enamines
  作者：Xiao-Bing Wang、Da-Wei Wang、Sheng-Mei Lu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.037

  日期：2009.5

  [Ir(COD)Cl](2)/Meo-BiPhep/I-2 catalyst system is highly effective for the asymmetric hydrogenation of exocyclic enamines with high enantioselectivities (up to 96% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.