(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((allyloxy)methyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 1259298-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((allyloxy)methyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1259298-23-1
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: JFGCBQKSKBJKQO-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((allyloxy)methyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204