2,4-Dihydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(1-methylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 946701-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-Dihydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(1-methylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 946701-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD25688086
• 分子量: 263.36
• InChiKey: VNPVVEHBANCGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(1-methylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(((4-isopropyl-5-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-methyl)-1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型三唑作为靶向人乳腺癌细胞 pJNK 的抗癌药物

  摘要：

  乳腺癌（BC）是全球女性癌症相关死亡的第二大原因。 BC 的发展是一个复杂且多步骤的过程，涉及多种细胞类型，这给开发针对它的潜在疗法带来了真正的挑战。一些研究人员已经证明 JNK 家族成员与 BC 调节和进展有关。一般来说，JNK 被许多上游激酶磷酸化和激活，磷酸化 JNK 通过磷酸化 c-Jun 和其他下游靶标来调节多种细胞功能。因此，JNK 已成为开发 BC 潜在疗法的重要靶点。在过去的几年中，电合成已成为优于传统化学过程的一个令人着迷的领域，因为不断发展的电化学技术可以以更高的反应速率合成所需化合物。在这项研究中，我们使用常规和电化学方法合成了一系列三唑化合物，用于靶向人类 BC 细胞中的 JNK。所有合成的分子均初步评估了对MCF-7细胞的细胞毒性研究，化合物1-(3,4-二氯苯基)-4-(((4-异丙基-5-(4-甲氧基苯甲基)-4H-1， 2,4-三唑-3-基)硫基)甲基)-1H-1

  DOI：

  10.1039/d4nj01142b
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-Dihydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(1-methylethyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  合成新型三唑作为靶向人乳腺癌细胞 pJNK 的抗癌药物

  摘要：

  乳腺癌（BC）是全球女性癌症相关死亡的第二大原因。 BC 的发展是一个复杂且多步骤的过程，涉及多种细胞类型，这给开发针对它的潜在疗法带来了真正的挑战。一些研究人员已经证明 JNK 家族成员与 BC 调节和进展有关。一般来说，JNK 被许多上游激酶磷酸化和激活，磷酸化 JNK 通过磷酸化 c-Jun 和其他下游靶标来调节多种细胞功能。因此，JNK 已成为开发 BC 潜在疗法的重要靶点。在过去的几年中，电合成已成为优于传统化学过程的一个令人着迷的领域，因为不断发展的电化学技术可以以更高的反应速率合成所需化合物。在这项研究中，我们使用常规和电化学方法合成了一系列三唑化合物，用于靶向人类 BC 细胞中的 JNK。所有合成的分子均初步评估了对MCF-7细胞的细胞毒性研究，化合物1-(3,4-二氯苯基)-4-(((4-异丙基-5-(4-甲氧基苯甲基)-4H-1， 2,4-三唑-3-基)硫基)甲基)-1H-1

  DOI：

  10.1039/d4nj01142b

文献信息

• 10.1039/d4nj01142b
  作者：Siddappa, Tejaswini P.、Bhol, Chandra Sekhar、Ravish, Akshay、Xi, Zhang、Narasimhachar, Bhanuprakash C.、Kumar, Arun M.、Basappa, Shreeja、Chinnathambi, Arunachalam、Govindasamy, Chandramohan、Gaonkar, Santhosh L.、Lobie, Peter E.、Pandey, Vijay、Basappa, Basappa

  DOI：10.1039/d4nj01142b

  日期：——

  ropyl-5-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)methyl)-1H-1,2,3-triazole (5b) is the most potent candidate among the series based on its lower inhibition concentration (IC50) of 4.78 μM. Further studies were performed to evaluate the anticancer potential of novel 5b in human BC cells and the results showed that 5b significantly inhibited colony formation, migration and induced apoptosis by increasing

  乳腺癌（BC）是全球女性癌症相关死亡的第二大原因。 BC 的发展是一个复杂且多步骤的过程，涉及多种细胞类型，这给开发针对它的潜在疗法带来了真正的挑战。一些研究人员已经证明 JNK 家族成员与 BC 调节和进展有关。一般来说，JNK 被许多上游激酶磷酸化和激活，磷酸化 JNK 通过磷酸化 c-Jun 和其他下游靶标来调节多种细胞功能。因此，JNK 已成为开发 BC 潜在疗法的重要靶点。在过去的几年中，电合成已成为优于传统化学过程的一个令人着迷的领域，因为不断发展的电化学技术可以以更高的反应速率合成所需化合物。在这项研究中，我们使用常规和电化学方法合成了一系列三唑化合物，用于靶向人类 BC 细胞中的 JNK。所有合成的分子均初步评估了对MCF-7细胞的细胞毒性研究，化合物1-(3,4-二氯苯基)-4-(((4-异丙基-5-(4-甲氧基苯甲基)-4H-1， 2,4-三唑-3-基)硫基)甲基)-1H-1