ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 1422463-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1422463-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: USRSOIYAZUJTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丹尼舍夫斯基二烯与α-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物之间的微波辅助Diels-Alder反应。生物素化抗炎单环氰基烯酮的合成方法

  摘要：

  微波加热极大地加速了Danishefsky's二烯与α-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物的Diels-Alder环加成反应，该衍生物的羟基被各种保护基团保护，生成先前未知的加合物，这些加合物作为合成生物素偶联物的中间体是必需的具有高抗炎活性的单环氰烯酮。反应时间仅为1小时，平均收率约为80％。与传统的热条件相比，此方法需要时间的1/48至1/14，收率要高2–7倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.079