1-(2-iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione | 1382352-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1382352-99-9
• 化学式: C₁₉H₁₃IO₂
• 分子量: 400.216
• InChiKey: PYZKFXOYTJKEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子内Ullmann型偶联-重排过程合成3-取代的香豆素

  摘要：

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo300916s
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯用作CO的钯催化羰基化环化反应来源：2-取代茚-1,3（2 H）-二酮衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01758

文献信息

• Correction to Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo3021117

  日期：2012.10.19

  Page 5738. Entries 12–19 of Table 2 were inadvertently omitted. The corrected version of Table 2 follows: The reactions were performed in a sealed tube with 1 (0.5 mmol), CuI (0.05 mmol), 2-picolinic acid (0.1 mmol), and K2CO3 (1.0 mmol) in toluene (2 mL) at 110 °C under nitrogen. Isolated yield. This article has not yet been cited by other publications.

  页面5738。表2的条目12-19被无意中省略了。表2的修正版本如下：反应在密闭的试管中在甲苯（1（0.5 mmol），CuI（0.05 mmol），2-吡啶甲酸（0.1 mmol）和K 2 CO 3（1.0 mmol）中进行。 2毫升）在110°C下在氮气下。孤立的产量。本文尚未被其他出版物引用。