(1S,4R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1310340-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1310340-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: KNYIHLIMCDAGRC-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-((1S,4R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用环状萜烯部分取代9-顺式-视黄酸的疏水部分会导致RXR选择性激动活性

  摘要：

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.033
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(1S,4R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用环状萜烯部分取代9-顺式-视黄酸的疏水部分会导致RXR选择性激动活性

  摘要：

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.033