(E)-2-henicosen-1-ol | 227309-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-henicosen-1-ol
• 英文别名: (E)-henicos-2-en-1-ol
• CAS: 227309-31-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.564
• InChiKey: CNYAMVJLRCSCKE-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-henicosen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 ((2R,3R)-3-Octadecyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro cytotoxicity and in vivo anti-inflammatory activity of long chain 3-amino-1,2-diols

  摘要：

  The synthesis of long chain 3-amino-1,2-diols was carried out based on Sharpless asymmetric epoxidation of long chain allylic alcohols and regioselective nucleophilic ring opening by azido group. The in vitro cytotoxicity of the compounds prepared was evaluated against six solid tumor cell lines (A2780, H322, LL, WiDr, C26-10, UMSCC-22B). Free 3-amino-1,2-diols exhibited IC50 values between 1.45 mu M and 32 mu M. These compound!; also presented interesting inhibition of carrageenin-induced paw edema in rats (85.3% 79.6% at a concentration of 0.15 mmol/kg). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00084-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-heneicosadiene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(E)-2-henicosen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯水合

  摘要：

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.113