(1S,2S,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol | 1606142-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-4,5-bis[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1606142-89-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: KUWZKMFCLAVCRG-SDFSUKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1S,2S,4R,5R)-4,5-bis(((S)-1-phenylethyl)amino)cyclohexane-1,2-diol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  外围功能多孔有机笼

  摘要：

  通过合成反式1,2-二氨基环己烷前体的衍生物，制备了三个新的官能化多孔有机笼，笼的外围具有不同的化学官能度。引入十二个甲基（CC16）导致笼包装模式受挫，与母笼CC3相比，表面积增加了一倍以上。十二个羟基的类似安装提供了一个亚胺笼（CC17）结合了永久孔隙度和保持架外部进行后合成改性的潜力。最后，发现庞大的二氢乙基蒽蒽基团的引入将自组装导向形成更大的[8 + 12]笼状分子，而不是预期的[4 + 6]笼状分子（CC18）。但是，发现CC18是无孔的，很可能是由于去溶剂化后笼子塌陷造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603593
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N4,N5-bis((S)-1-phenylethyl)octa-1,7-diene-4,5-diamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-4,5-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  外围功能多孔有机笼

  摘要：

  通过合成反式1,2-二氨基环己烷前体的衍生物，制备了三个新的官能化多孔有机笼，笼的外围具有不同的化学官能度。引入十二个甲基（CC16）导致笼包装模式受挫，与母笼CC3相比，表面积增加了一倍以上。十二个羟基的类似安装提供了一个亚胺笼（CC17）结合了永久孔隙度和保持架外部进行后合成改性的潜力。最后，发现庞大的二氢乙基蒽蒽基团的引入将自组装导向形成更大的[8 + 12]笼状分子，而不是预期的[4 + 6]笼状分子（CC18）。但是，发现CC18是无孔的，很可能是由于去溶剂化后笼子塌陷造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603593

文献信息

• <i>anti</i>-Dioxylation of Cyclohex-4-ene-1,2-diamine Derivatives: Asymmetric Routes to Hydroxy- and Amino-Substituted Cyclohexane and 7-Azanorbornane
  作者：Diego Savoia、Davide Balestri、Stefano Grilli、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201301700

  日期：2014.3

  of sulfonate or carboxylate anions. The two procedures, after basic quenching and reductive removal of the N-substituents, provide stereoselective access to 2-exo-5-endo-5-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and 4,5-diaminocyclohexane-1,2-diol, respectively. The different outcomes are explained by differing chair conformations of the protonated diamine-epoxide intermediates, which undergo ring opening

  (1R,2R)-1,2-双[(1S)-苯乙氨基]环己烯的高度非对映选择性抗二氧化是通过双键与间氯过苯甲酸（mCPBA）在磺酸或三卤乙酸存在下的环氧化来完成的在磺酸根或羧酸根阴离子的存在下，环氧化物的酸和开环原位。在基本淬灭和还原性去除 N 取代基后，这两个过程提供了对 2-exo-5-endo-5-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 和 4,5- 的立体选择性访问二氨基环己烷-1,2-二醇，分别。不同的结果可以通过质子化二胺-环氧化物中间体的不同椅子构象来解释，这些中间体通过优选的反双轴机制进行开环。