allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1360605-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-6)]GlcNAc(b1-3)Gal2Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-6)]GlcNAc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1360605-88-4
• 化学式: C₅₉H₇₈N₂O₂₈
• 分子量: 1263.26
• InChiKey: IPESNACIWUYZME-IKTFHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  375
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以15%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342