3-环己基-3-羟基-2-甲基丙酸乙酯 | 6305-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-环己基-3-羟基-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-cyclohexyl-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 6305-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DHUTYWZACOLLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-3-羟基-2-甲基丙酸乙酯 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl α-methyl-β-oxocyclohexanepropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi Yutaka, Tanaka Wataru, Ohta Akihiro, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 10, S 1225-1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-valent tantalum-mediated reaction
  作者：Yutaka Aoyagi、Wataru Tanaka、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/c39940001225

  日期：——

  Treatment of a mixture of α-halogeno-esters and carbonyl compounds with low-valent tantalum prepared readily from tantalum(V) chloride and activated zinc, afforded β-hydroxy-esters in moderate to good yields.

  以五氯化钽和活性锌方便制备的低价钽处理α-卤代酯和羰基化合物混合物，可得到中等至良好产率的β-羟基酯。
• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• BCl₃- and TiCl₄-Mediated Reductions of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christopher R. Sarko、Scott E. Collibee、Allison L. Knorr、Marcello DiMare

  DOI：10.1021/jo951549x

  日期：1996.1.1

  Syn-selective reduction protocols for beta-hydroxy ketones are described exploiting the intermediacy of titanium and boron chelates derived from TiCl4 and BCl3, respectively, Reductions are conducted at -78 degrees C in CH2Cl2 using a wide range of CH2Cl2-soluble reducing agents, Added acid-scavenging agents are detrimental to reaction selectivity, An A((1,3))-like interaction involving the stereocenter responsible for asymmetric induction provides conformational biasing of the intermediate chelates necessary for high diastereoselectivity.
• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4437-4440
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——