[(2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate | 1289144-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1289144-33-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆S
• 分子量: 382.478
• InChiKey: HUYAYSMRLVTRPT-KKLNWFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 、 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Deacetylation and Glycosylation in the Synthesis of the Sialyl Lewis X Tetrasaccharide, a Key Component of the Recognition Site of PSGL-1

  摘要：

  在非常温和的碱性条件下，对路易斯 X 三糖五个羟基中的三个进行了高产率的区域选择性脱保护，并进行了区域和立体选择性的硅烷基化反应，从而高效地获得了硅烷基路易斯 X 四糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259054

文献信息

• Automated synthesis of sialylated oligosaccharides
  作者：Davide Esposito、Mattan Hurevich、Bastien Castagner、Cheng-Chung Wang、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.8.183

  日期：——

  required in order to study their biological functions on a molecular level. Here, automated oligosaccharide synthesis was used to facilitate the preparation of this class of biomolecules. Our strategy relies on novel sialyl alpha-(2-->3) and alpha-(2-->6) galactosyl imidates, which, used in combination with the automated platform, provided rapid access to a small library of conjugation-ready sialosides

  含唾液酸的聚糖在细胞表面与细胞和病毒等外部伙伴的相互作用中发挥着重要作用。为了在分子水平上研究唾液酸苷的生物学功能，需要直接获取唾液酸苷。在这里，自动化寡糖合成被用来促进此类生物分子的制备。我们的策略依赖于新型唾液酸 α-(2-->3) 和 α-(2-->6) 半乳糖基亚氨酸酯，将其与自动化平台结合使用，可快速访问可用于缀合的唾液酸苷的小型库具有生物学相关性。
• [EN] SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUSOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及用于合成的新型中间体和中间体的制备。
• NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20120116065A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417144A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417144B1

  公开（公告）日：2017-08-23