methyl (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-benzyloxypropanoate | 445474-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-benzyloxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 445474-17-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: BRBGFRPCXTVSKT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-benzyloxypropanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 ethyl (3SR,4SR)-5-benzyloxy-4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale

  摘要：

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b200415a
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-benzyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale

  摘要：

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b200415a