(2R,3S,4R,5R)-2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 161086-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 161086-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 485.448
• InChiKey: JBOBETGNCVLAAQ-NRKNHTPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  892.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  212.98
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 {[(3aS,4R,6R,6aS)-4-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetra-peptides incorporating an α-amino acid at the anomeric position of mannofuranose

  摘要：

  The first examples of peptides containing an alpha-amino acid residue in which the alpha-carbon is also the anomeric position of a carbohydrate are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78525-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aS)-4-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 Amberlist 15(H+) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetra-peptides incorporating an α-amino acid at the anomeric position of mannofuranose

  摘要：

  The first examples of peptides containing an alpha-amino acid residue in which the alpha-carbon is also the anomeric position of a carbohydrate are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78525-x