(1S,2S)-1-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-oxooctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinin-2-yl]-3-methyl-1-phenylbutan-2-ol | 947623-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-oxooctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinin-2-yl]-3-methyl-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 947623-36-1
• 化学式: C₂₈H₄₀NO₃P
• 分子量: 469.604
• InChiKey: QJENICIDLGCTPV-RSVLYAPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-oxooctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinin-2-yl]-3-methyl-1-phenylbutan-2-ol 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 以58%的产率得到[(1S,2S)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,2S)-1-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-oxooctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinin-2-yl]-3-methyl-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102