9-chloro-2-[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutyl]-1-methoxy-8-methyl-6-phenylmethoxy-10H-benzo[b][1,5]benzodioxocin-12-one | 1198575-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-chloro-2-[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutyl]-1-methoxy-8-methyl-6-phenylmethoxy-10H-benzo[b][1,5]benzodioxocin-12-one
• CAS: 1198575-69-7
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₆
• 分子量: 511.015
• InChiKey: ZFWUPEXXLFTEHC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutyl]-1-methoxy-8-methyl-6-phenylmethoxy-10H-benzo[b][1,5]benzodioxocin-12-one 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到8-Chloro-11-hydroxy-3-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethyl-butyl)-4-methoxy-9-methyl-7H-6,12-dioxa-dibenzo[a,d]cycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Further Improved Synthesis of a Dibenzodioxocinone CETP Inhibitor

  摘要：

  描述了一种新改进的二苯并二噁烷酮 CETP 抑制剂的合成方法。合成路线的关键特点包括一个手性配体诱导的烷基添加到醛上，以及使用三乙基硼烷以改善溴化苯环的选择性烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217757
• 作为产物：
  描述：

  6-[3-chloro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-phenylmethoxyphenoxy]-3-[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutyl]-2-methoxybenzoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到9-chloro-2-[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutyl]-1-methoxy-8-methyl-6-phenylmethoxy-10H-benzo[b][1,5]benzodioxocin-12-one
  参考文献：
  名称：

  A Further Improved Synthesis of a Dibenzodioxocinone CETP Inhibitor

  摘要：

  描述了一种新改进的二苯并二噁烷酮 CETP 抑制剂的合成方法。合成路线的关键特点包括一个手性配体诱导的烷基添加到醛上，以及使用三乙基硼烷以改善溴化苯环的选择性烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217757

文献信息

• A Further Improved Synthesis of a Dibenzodioxocinone CETP Inhibitor
  作者：Zhi-Hua Sun、Erkang Fan、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0029-1217757

  日期：2009.10

  A newly improved synthesis of a dibenzodioxocinone CETP inhibitor is described. Key features of the synthetic route include a chiral ligand induced alkyl addition to aldehyde and the use of triethylborane for improved selective alkylation of brominated phenyl ring.

  描述了一种新改进的二苯并二噁烷酮 CETP 抑制剂的合成方法。合成路线的关键特点包括一个手性配体诱导的烷基添加到醛上，以及使用三乙基硼烷以改善溴化苯环的选择性烷基化。