3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide | 13719-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide
• 英文别名: N-hydroxytetrafluorophthalimide；4,5,6,7-tetrafluoro-2-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 13719-85-2
• 化学式: C₈HF₄NO₃
• 分子量: 235.094
• InChiKey: QFKDLBAUXJOVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,5,6,7-tetrafluoro-3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-trifluoromethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  非平面N-氧自由基催化剂的结构多样性增强及其在苯甲酸CH键的好氧氧化中的应用

  摘要：

  描述了结构可变的非平面N-氧基自由基催化剂的设计与合成及其在苄基CH键的好氧氧化，醚化和乙酰氨基化中的应用。CH键的催化氧化代表了一种以直接方式从简单的烃类合成氧化功能分子的强大工具。由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1）生成的缺乏电子的N-氧基自由基催化剂，例如邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，由于其在高键解离能的CH键氧化中的应用而备受关注。 ）。然而，1中的几个位点可用于结构修饰和催化性能的改善。通过用三氟甲基（CF3）取代的sp（3）-碳取代1中的一个羰基，我们生成了一个额外的可调位点和一个非平面骨架，同时保留了所需的吸电子性能并提高了相对于1的亲脂性。我们合成了多种含有此类CF3部分的N-羟基预催化剂，并研究了它们在好氧环境中的效用。苄基CH键的氧化。具有吸电子取代基的预催化剂，例如三氟乙氧基和苯乙酮部分，比相应的甲氧基取代的类似物具有更高的产率。从7-CF3和4,5,6,7-四

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00083
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟苯酐 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.25h， 以75%的产率得到3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  敏感炔丙苯甲醇的电化学介导氧化

  摘要：

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03860
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 zirconium(IV) acetylacetonate 、 3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以28%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Catalytic Aerobic Oxidation of Cycloalkanes using 3,4,5,6-Tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide (F4-NHPI)

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.86550.4189

文献信息

• Kinetics of <i>N</i>-oxyl Radicals’ Decay
  作者：Olga Kushch、Iryna Hordieieva、Katerina Novikova、Yurii Litvinov、Mykhailo Kompanets、Alexander Shendrik、Iosip Opeida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00506

  日期：2020.6.5

  N-oxyl radicals of various structures were generated by oxidation of corresponding N-hydroxy compounds with iodobenzene diacetate, [bis(trifluoroacetoxy)]iodobenzene, and ammonium cerium(IV) nitrate in acetonitrile. The decay rate of N-oxyl radicals follows first-order kinetics and depends on the structure of N-oxyl radicals, reaction conditions, and the nature of the solvent and oxidant. The values

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。