1,2-di-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(2-hydroxyethyl)-L-threose | 1202933-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(2-hydroxyethyl)-L-threose
• CAS: 1202933-56-9
• 化学式: C₁₈H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 392.684
• InChiKey: IWTQORKMQKCPTM-QMRHZFGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(2-hydroxyethyl)-L-threose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1,2-di-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(2-bromoethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基部分的 3'-O-膦酰基乙基核苷的合成

  摘要：

  描述了与 PMDTA 和 PMDTT 相关的新型 3'-O-膦酰基乙基修饰的膦酸酯核苷的合成和抗病毒评估。反应方案从受保护的 L-苏糖开始，膦酸酯基团通过 Arbuzov 反应引入。已获得 2'-OH 和 2'-脱氧核苷。不幸的是，这些合成的化合物中没有一个显示出抗 HIV 和 HCV 的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903044184
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(2-benzyloxyethyl)-L-threose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到1,2-di-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(2-hydroxyethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基部分的 3'-O-膦酰基乙基核苷的合成

  摘要：

  描述了与 PMDTA 和 PMDTT 相关的新型 3'-O-膦酰基乙基修饰的膦酸酯核苷的合成和抗病毒评估。反应方案从受保护的 L-苏糖开始，膦酸酯基团通过 Arbuzov 反应引入。已获得 2'-OH 和 2'-脱氧核苷。不幸的是，这些合成的化合物中没有一个显示出抗 HIV 和 HCV 的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903044184