diethyl (4Z,6E)-2-(octa-4,6-dien-1-yl)malonate | 437981-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (4Z,6E)-2-(octa-4,6-dien-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(4Z,6E)-octa-4,6-dienyl]propanedioate
• CAS: 437981-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: JQVGLVQKYJRNAS-KNOZVELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4Z,6E)-2-(octa-4,6-dien-1-yl)malonate 在 lithium diisopropyl amide 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到1,6-bis[1,1-bis(ethoxycarbonyl)cyclopent-2-yl]-3,4-dimethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  6,8-壬二烯酸酯的氧化烯醇环化：合成前列腺素

  摘要：

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 Toluene-4-sulfonic acid (4Z,6E)-octa-4,6-dienyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到diethyl (4Z,6E)-2-(octa-4,6-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  6,8-壬二烯酸酯的氧化烯醇环化：合成前列腺素

  摘要：

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6