1'-(furan-2-yl)-6',7'-dimethoxy-4'H-spiro[cyclopentane-1,3'-isoquinoline] | 1427307-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1'-(furan-2-yl)-6',7'-dimethoxy-4'H-spiro[cyclopentane-1,3'-isoquinoline]
• CAS: 1427307-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NZLLSLHBILSTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-cyclopentanol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1'-(furan-2-yl)-6',7'-dimethoxy-4'H-spiro[cyclopentane-1,3'-isoquinoline]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-dialkyl-1-(2-furyl)-3,4-dihydro-isoquinolines and their reaction with maleic anhydride

  摘要：

  The cyclocondensation of dialkylbenzylcarbinols with 2-cyanofuran in the presence of H2SO4 gave 3,3-dialkyl-1-(2-furyl)-3,4-dihydroisoquinolines. Analogously, naphthalene derivatives form 4-(2-furyl)benzo[f]isoquinolines. The Diels-Alder reaction of 2,2-dimethyl-4-(2-furyl)-1,2-dihydrobenzo[f]iso-quinoline with maleic anhydride proceeds at N(1) and C(4) of the isoquinoline system to give exo-19,19-dimethyl-1-(2-furyl)-15-oxa-18-azapentacyclo[10.5.2.0(2,11).O-4,O-9.O-13,O-17]nonadeca-2,4,6,8,10-pentaene-14,16-dione. The structure of this dione product was proven by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1189-1