1-phenylsulfonyl-3-phenyl-5-methoxyindole | 1190709-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-phenyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxy-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(Benzenesulfonyl)-5-methoxy-3-phenylindole
• CAS: 1190709-19-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: QAYZSEPIPYZZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenyl-5-methoxyindole 在 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-3-phenyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  干扰HuR-RNA相互作用：丹参酮模拟物作为新型有效的HuR抑制剂的设计，合成和生物学特性

  摘要：

  人抗原R（HuR）是一种RNA结合蛋白，已知可调节编码与炎症，肿瘤发生和应激反应有关的蛋白质的靶标mRNA的表达，并且是有价值的药物靶标。我们先前发现二氢丹参酮-I（DHTS，1）阻止了HuR与它的RNA底物的缔合，从而削弱了它的功能。在此，受DHTS结构的启发，我们使用面向功能的合成方法设计并合成了一系列邻醌（丹参酮模拟物）。其中，化合物6a和6n比1更有效，显示出纳摩尔浓度的K i并破坏HuR与细胞中RNA的结合。NMR滴定和分子动力学（MD）模拟的组合方法表明6a使HuR稳定在独特的闭合构象中，这与RNA结合不相容。关于新合成的化合物的Alpha筛选和RNA电泳迁移率变动分析（REMSA）数据首次允许结构活性关系（SAR）的产生，从而为高效HuR干扰物的产生提供了坚实的背景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01176
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenylsulfonyl-3-phenyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂与吲哚支架的发现和构效关系研究

  摘要：

  Bcl-2抗凋亡蛋白在多种肿瘤细胞中广泛过表达，尤其是Bcl-2和Mcl-1，它们被认为是诱导细胞凋亡和化疗耐药的重要靶点。我们通过优化命中1鉴定了具有吲哚支架的新型 Bcl-2/Mcl-1 双抑制剂。对疏水片段、侧链和苯甲酸片段等几个部分进行了结构修饰，并分析了构效关系。代表性化合物12f对 Bcl-2/Mcl-1 表现出亚微摩尔结合亲和力，而对 Bcl-X L没有结合亲和力。作用机制研究表明，化合物12f在 HL-60 细胞中呈剂量依赖性触发细胞凋亡。化合物图12f代表一种新型 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105845

文献信息

• Regiocontrolled aerobic oxidative coupling of indoles and benzene using Pd catalysts with 4,5-diazafluorene ligands
  作者：Alison N. Campbell、Eric B. Meyer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c1cc13632a

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-couplings of indoles and benzene have been achieved by using 4,5-diazafluorene derivatives as ancillary ligands. Proper choice of the neutral and anionic ligands enables control over the reaction regioselectivity.

  已成功实现以钯为催化剂的吲哚和苯的好氧氧化交叉偶联反应，使用4,5-二氮芴衍生物作为辅助配体。合理选择中性和阴离子配体可以控制反应的区域选择性。
• 一种新型HuR抑制剂1-苯磺酰基-3-苯基吲哚-4,5-二酮的合成方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN113248419A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种新型HuR抑制剂1‑苯磺酰基‑3‑苯基吲哚‑4,5‑二酮的合成方法，以5‑甲氧基吲哚为起始原料，5‑甲氧基吲哚的C‑3位与芳基卤化物区域选择性芳基化，再用苯磺酰氯处理制备1‑苯磺酰基‑3‑苯基吲哚，最后经去甲基化和氧化合成目标产物1‑苯磺酰基‑3‑苯基吲哚‑4,5‑二酮。此合成方法具有合成路线简单，反应时间短，操作简单等优点。
• [EN] AZA-TANSHINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-TANSHINONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS UN TRAITEMENT
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：WO2017216732A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti¬ tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的对象是新的氮杜酚衍生物，其制备方法及其在治疗中的应用，特别是作为抗肿瘤药物和抗炎药物，但不限于此。该发明还包括含有它们的药物组合物。
• The synthesis of 2- and 3-aryl indoles and 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles and their antibacterial and antifungal activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Sandy F. van Vuuren、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.091

  日期：2009.9

  series of 2- and 3-aryl substituted indoles and two 1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indoles were synthesized from indole and 5-methoxyindole. The 2-aryl indoles were synthesized from the 1-(phenylsulfonyl)indole derivatives using magnesiation followed by iodination. The 2-iodinated compounds were then subjected to Suzuki–Miyaura reactions. In addition, the 3-aryl indoles were made from the corresponding

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。
• Aza-tanshinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：US10689342B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti-tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的目的是新的氮杂丹参酮衍生物、其制备方法及其在治疗中的用途，特别是（但不限于）作为抗肿瘤药和消炎药。本发明还包括含有它们的药物组合物。