(1R,2R)-2-(丁硫基)环己醇 | 22598-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(丁硫基)环己醇
• 英文名称: trans-(2-hydroxycyclohexyl)-n-butyl sulfide
• 英文别名: 2-(butylthio)cyclohexanol；(1R,2R)-2-butylsulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 22598-79-4；102917-49-7；118457-59-3；138921-22-9
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: CNPZRROKTDCHCN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 生成 (1R,2R)-2-(丁硫基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  MUKOYAMA, MITSUAKI;YAMASITA, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• ASYMMETRIC RING-OPENING OF CYCLOHEXENE OXIDE WITH VARIOUS THIOLS CATALYZED BY ZINC<i>Lq</i>-TARTRATE
  作者：Hiroyuki Yamashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1643

  日期：1985.11.5

  Optically active trans-2-(arylthio or alkylthio)cyclohexanols are prepared by the asymmetric ring-opening of cyclohexene oxide with various arylthiols or alkylthiols in 52–85% ee by the use of zinc Lq-tartrate as a heterogeneous chiral Lewis acid catalyst.

  旋光性反式-2-（芳硫基或烷硫基）环己醇是通过使用 Lq-酒石酸锌作为非均相手性路易斯酸催化剂，在 52-85% ee 下与各种芳基硫醇或烷硫醇不对称开环氧化环己烯而制备的。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• Ceric ammonium nitrate, an efficient catalyst for mild and selective opening of epoxides in the presence of water thiols and acetic acid
  作者：N. Iranpoor、I.Mohammadpour Baltork、F.Shiriny Zardaloo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80723-7

  日期：1991.12

  Ring opening of epoxides with catalytic amounts of Ce(IV) as ceric ammonium nitrate (CAH) are performed efficiently in the presence of water, Thiols and acetic acid under mild conditions. The epoxides are opened with high regio-and stereoselectivity and with good to excellent yields. The products formed from the reaction of polar substituted epoxides in acetic acid were found to be derivative of succinic

  在温和的条件下，在水，硫醇和乙酸的存在下，以催化量的Ce（IV）作为硝酸铈铵（CAH）的环氧化物开环反应有效。环氧化物具有高的区域选择性和立体选择性，并且具有良好的至优异的产率。发现由极性取代的环氧化物在乙酸中反应形成的产物是琥珀酸二酯的衍生物。该反应的机理被认为是自由基类型，涉及形成环氧自由基自由基阳离子。