methyl (3S,4S)-5-acetyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-ethenylpentanoate | 1001379-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S)-5-acetyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-ethenylpentanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-5-acetoxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-ethenylpentanoate；methyl (3S)-3-[(1S)-2-acetyloxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pent-4-enoate
• CAS: 1001379-69-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: SDJKKZXJKKEDFU-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-5-acetyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-ethenylpentanoate 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到(2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-acetoxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-5,6-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环氢羰基化方法合成对映体纯类胡萝卜素

  摘要：

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo070942n
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以2.145 g的产率得到methyl (3S,4S)-5-acetyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-ethenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环氢羰基化方法合成对映体纯类胡萝卜素

  摘要：

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo070942n