3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 86861-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,6-Di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosylbromid；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-6-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86861-46-3
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₇
• 分子量: 507.378
• InChiKey: UINWCKIAKWYBRT-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰氨基苯基3,6-di-O- {2-O- [α-d-甘露吡喃糖基6-（磷酸二钠）]-α-d-甘露吡喃糖基}-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要对-三氟乙酰氨基苯基2,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖酰氯反应生成三糖衍生物将其O-脱乙酰化，然后用乙基2,3,4-三-O-苄基-6-O-二苄氧基磷酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷处理。将得到的五糖衍生物脱保护，得到标题化合物，其代表溶酶体酶上识别标记的一部分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84133-f
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of N-acetylglucosaminyltransferases I and II in the preparative synthesis of oligosaccharides
  作者：Kanwal J. Kaur、Gordon Alton、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80118-7

  日期：1991.3

  2 into 8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D- mannopyranosyl]-beta-D-mannopyranoside (3). These conversions were carried out on a 50-100 mg scale using enzyme preparations obtained from rabbit liver in a single step by affinity chromatography.

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。
• Whitefield, Dennis M.; Shah, Rajan N.; Carver, Jeremy P., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 737 - 748
  作者：Whitefield, Dennis M.、Shah, Rajan N.、Carver, Jeremy P.、Krepsky, Jiri J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphorylated pentasaccharides found on asparagine-linked carbohydrate chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo00389a039

  日期：1987.6
• OTTOSSON, HAKAN, CARBOHYDR. RES., 197,(1990) C. 101-107
  作者：OTTOSSON, HAKAN

  DOI：——

  日期：——
• KAUR, KANWAL J.;ALTON, GORDON;HINDSGAUL, OLE, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 145-153
  作者：KAUR, KANWAL J.、ALTON, GORDON、HINDSGAUL, OLE

  DOI：——

  日期：——