8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 134040-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 134040-47-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: WVTCHZDMGNFOEZ-AAIYONIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 N-acetylglucosaminyltransferase-I 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II在寡糖的合成中的用途。

  摘要：

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80118-7
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 吡啶 、 silver zeolite 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II在寡糖的合成中的用途。

  摘要：

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80118-7

文献信息

• A New Strategy for Oligosaccharide Assembly Exploiting Cyclohexane-1,2-diacetal Methodology: An Efficient Synthesis of a High Mannose Type Nonasaccharide
  作者：Peter Grice、Steven V. Ley、Jörg Pietruszka、Helen M. I. Osborn、Henning W. M. Priepke、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/chem.19970030315

  日期：——

  AbstractThe high‐mannose nonasaccharide 1 is part of the glycoprotein gp 120 of the viral coat of HIV‐1. The mannan portion of this triantennary glycan was prepared by a number of consecutive glycosidation steps without the need for any protecting‐group manipulation. This was achieved by carefully tuning the reactivity of the glycosyl donors by employing our cyclohexane‐1,2‐diacetal (CDA) methodology. The method was further extended with one‐pot procedures for oligosaccharide synthesis, thus reducing the number of steps to form the protected nonasaccharide 21 from the monosaccharide building blocks to five.
• KAUR, KANWAL J.;ALTON, GORDON;HINDSGAUL, OLE, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 145-153
  作者：KAUR, KANWAL J.、ALTON, GORDON、HINDSGAUL, OLE

  DOI：——

  日期：——