4-methoxy-N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline | 1269005-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)aniline
• CAS: 1269005-90-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: ZRMKYPFDCDBRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-methoxy-N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 carbon nitride 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  石墨化氮化碳的异质可见光光氧化还原催化α-氨基烷基自由基加成，烯丙基化和杂芳基化

  摘要：

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02937
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 、 氯甲基三甲基硅烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到4-methoxy-N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 α-硅胺有机催化偶氮甲碱亚胺的 α-氨基烷基化

  摘要：

  描述了一种有效制备 1,2-二胺的合成方法，该方法依赖于 4CzPN 催化的偶氮甲碱亚胺在蓝色发光二极管 (LED) 光 (456 nm) 下通过仲和叔α-甲硅烷胺进行α-氨基烷基化。该合成方案是在室温下无金属和无添加剂的反应条件下实现的，产物收率高达 99%，适用于三种药物分子的后期功能化和一个例子的克级制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300463

文献信息

• Enantioselective Conjugate Additions of α-Amino Radicals via Cooperative Photoredox and Lewis Acid Catalysis
  作者：Laura Ruiz Espelt、Iain S. McPherson、Eric M. Wiensch、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja512746q

  日期：2015.2.25

  We report the highly enantioselective addition of photogenerated α-amino radicals to Michael acceptors. This method features a dual-catalyst protocol that combines transition metal photoredox catalysis with chiral Lewis acid catalysis. The combination of these two powerful modes of catalysis provides an effective, general strategy to generate and control the reactivity of photogenerated reactive intermediates

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。
• A chiral nickel DBFOX complex as a bifunctional catalyst for visible-light-promoted asymmetric photoredox reactions
  作者：Xiang Shen、Yanjun Li、Zhaorui Wen、Shi Cao、Xinyi Hou、Lei Gong

  DOI：10.1039/c8sc01219a

  日期：——

  The enantioselective photoredox reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds and tertiary/secondary α-silylamines was enabled by a readily available single NiII–DBFOX catalyst (DBFOX = 4,6-bis((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan) under visible light conditions. The non-precious chiral catalyst is involved in the photochemical process to initiate single electron transfer and at the

  α,β-不饱和羰基化合物和叔/仲α-甲硅烷基胺的对映选择性光氧化还原反应是通过易于获得的单一Ni II –DBFOX催化剂实现的（DBFOX = 4,6-bis(( R )-4-苯基-4， 5-二氢恶唑-2-基)二苯并[ b , d ]呋喃)在可见光条件下。非贵重的手性催化剂参与光化学过程以引发单电子转移，同时为随后的自由基转变提供良好组织的手性环境。手性 γ-氨基羧酸衍生物和 γ-内酰胺的形成获得了良好至优异的对映选择性 (80–99% ee)。
• Employing Visible-Light Photoredox Catalysis in Multicomponent–Multicatalyst Reactions: One-Pot Synthesis of Spiroquinazolin-2-(thi)ones
  作者：Zhentao Pan、Xuancheng Yang、Bo Chen、Shuaijun Shi、Tong Liu、Xuqiong Xiao、Linlin Shen、Li Lou、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03151

  日期：2022.3.4

  multicomponent–multicatalyst reaction ((MC)2R) and visible-light catalysis have emerged as green and powerful strategies for achieving ideal syntheses. Here, we report the first example of a visible-light-induced approach toward spiroquinazolin(thi)ones. This (MC)2R features an eco-friendly energy source and solvent, metal-free catalysts, step- and atom-economy, a relay catalysis strategy, air as green oxidant

  多组分-多催化剂反应（(MC) 2 R）和可见光催化已成为实现理想合成的绿色且强大的策略。在这里，我们报告了可见光诱导的螺喹唑啉（噻）酮方法的第一个例子。这种 (MC) 2 R 具有环保的能源和溶剂、无金属催化剂、步进和原子经济、中继催化策略、空气作为绿色氧化剂、温和的条件和易于获得的起始材料。
• Visible-light photoredox-promoted desilylative allylation of α-silylamines: An efficient route to synthesis of homoallylic amines
  作者：Lulu Fan、Fukun Cheng、Tingting Zhang、Guoxing Liu、Jinwei Yuan、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153357

  日期：2021.9

  desilylative allylation of α-silylamines with allylic sulfones is described. A variety of α-silylamines derived from anilines, cyclic and acyclic alkyl amines reacted with a serious of mono or disubstituted allylic sulfones well to provide homollylic amines in good to high yields under very mild reaction conditions.

  描述了通过可见光光氧化还原促进 α-甲硅烷基胺与烯丙基砜的去甲硅烷基化烯丙基化，轻松有效地合成高烯丙基胺。衍生自苯胺、环状和无环烷基胺的各种α-甲硅烷基胺与一系列单或二取代的烯丙基砜很好地反应，在非常温和的反应条件下以良好到高产率提供均烯丙基胺。
• Iodine-catalyzed formation of aza-dienes: a novel synthesis of angularly fused hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Harish Grewal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.003

  日期：2011.2

  [4+2] cycloaddition with electron-rich enol ethers, such as 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under mild and neutral conditions to afford the corresponding hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives, respectively, in good yields with cis-selectivity.

  在催化量的分子碘存在下，由N- [甲基-N-（三甲基甲硅烷基）甲基]苯胺原位生成的氮杂二烯与富电子烯醇醚（如3）进行平滑的[4 + 2]环加成， 4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃在温和和中性条件下分别提供相应的六氢吡喃基和呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物，并具有良好的顺式选择性收率。