N-((6S,7S,10R,11aR)-8-chloro-2,7,11,11-tetramethyl-1,12-dioxo-7-vinyl-1,2,7,10,11,11a-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-6-yl)formamide | 1354578-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((6S,7S,10R,11aR)-8-chloro-2,7,11,11-tetramethyl-1,12-dioxo-7-vinyl-1,2,7,10,11,11a-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-6-yl)formamide
• CAS: 1354578-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 398.889
• InChiKey: BLIFLJPGJUVGDR-YLBNWIERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6S,7S,10R,11aR)-8-chloro-2,7,11,11-tetramethyl-1,12-dioxo-7-vinyl-1,2,7,10,11,11a-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-6-yl)formamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.8 mg的产率得到N-methylwelwitindolinone C isonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化型长春二氢吲哚酮和 (−)-N-甲基长春二氢吲哚酮 C 异腈的全合成

  摘要：

  除了 3-羟基化 welwitindolinones 的全合成外，我们还报道了 (-)-N-methylwelwitindolinone C 异腈的全合成。我们获得这些难以捉摸的天然产物的路线的特点是战略性地利用氘动力学同位素效应来提高后期氮烯插入反应的效率。我们还提供了羟基化 welwitindolinones C3 立体化学构型的计算预测，这已通过实验研究得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja210837b
• 作为产物：
  描述：

  在 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.03h， 生成 N-((6S,7S,10R,11aR)-8-chloro-2,7,11,11-tetramethyl-1,12-dioxo-7-vinyl-1,2,7,10,11,11a-hexahydro-6H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  氧化型长春二氢吲哚酮和 (−)-N-甲基长春二氢吲哚酮 C 异腈的全合成

  摘要：

  除了 3-羟基化 welwitindolinones 的全合成外，我们还报道了 (-)-N-methylwelwitindolinone C 异腈的全合成。我们获得这些难以捉摸的天然产物的路线的特点是战略性地利用氘动力学同位素效应来提高后期氮烯插入反应的效率。我们还提供了羟基化 welwitindolinones C3 立体化学构型的计算预测，这已通过实验研究得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja210837b