1-(2,4-di-O-triethylsilanyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-2-trimethylsilanylethyne | 1210898-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-di-O-triethylsilanyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-2-trimethylsilanylethyne
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-4-ol
• CAS: 1210898-64-8
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si₃
• 分子量: 514.925
• InChiKey: YAPOFFZBCBGACJ-VMAPGKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基乙炔基硅 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2,4-di-O-triethylsilanyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-2-trimethylsilanylethyne
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从 d-葡萄糖中提取 Tagetitoxin 及其脱羧类似物的方法

  摘要：

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218525

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Approaches to Tagetitoxin and its Decarboxy Analogue from d-Glucose
  作者：Michael Porter、Julien Plet、Amandeep Sandhu、Moussa Sehailia

  DOI：10.1055/s-0029-1218525

  日期：2009.12

  A fifteen-step route has been developed from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose to a C-alkynyl glycoside precursor of decarboxytagetitoxin. Preparation of 1,6-anhydro-5-C-vinyl-beta-D-glucopyranose, a potential precursor of tagetitoxin, is also described.

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。