p-tolyl 3,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 1461749-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1461749-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: JCCNBTLNONTBPB-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  连翘苷A的合成，神经保护性大环苯乙酮苷糖苷和异构体的NMR分析。

  摘要：

  连翘苷A（1）是一种结构独特的大环苯基乙醛糖苷，它是从连翘中分离出来的，并具有相当大的神经保护活性。在这里，我们通过14个步骤的最长线性序列以5％的总收率报告了它的首次化学合成，其中分子内氧化偶联成功地用于实现关键的大环化。NMR分析表明，拥塞的大环化合物存在意想不到的构象互变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01956
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 1-thio-β-D-xylopyranose 、 乙酰氯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到p-tolyl 3,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575

文献信息

• Total Synthesis of Linckosides A and B, the Representative Starfish Polyhydroxysteroid Glycosides with Neuritogenic Activities
  作者：Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b11276

  日期：2015.12.9

  Linckosides A and B, two starfish metabolites with promising neuritogenic activities, are synthesized in a longest linear sequence of 32 steps and 0.5% overall yield; this represents the first synthesis of members of the polyhydroxysteroid glycoside family, which occur widely in starfishes.

  Linckosides A 和 B 是两种海星代谢物，具有良好的神经元活性，以最长的 32 步线性序列合成，总产率为 0.5%；这代表了广泛存在于海星中的多羟基类固醇糖苷家族成员的首次合成。