4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-9H-carbazole | 1314146-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1314146-26-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: WJVOKBHPGZJZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzannulations of 1-(Indol-2-yl)but-3-yn-1-ols: Easy Access to Functionalized Carbazoles
  作者：Subhendu Pramanik、Sarat Chatterjee、Rumjhum Banerjee、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00182

  日期：2022.3.18

  direct synthesis of carbazoles having aryl and aryl ketone groups has been achieved through Pd(II)-catalyzed cascade reactions between 1-(indol-2-yl)but-3-yn-1-ols and aldehydes. The reaction proceeds through alkyne–carbonyl metathesis, an uncommon pathway using palladium catalysts, and constitutes a fast intermolecular assembly through four carbon–carbon bond formations in one pot. Absence of the aldehyde

  通过 Pd(II) 催化的 1-(indol-2-yl)but-3-yn-1-ols 和醛之间的级联反应，已经实现了具有芳基和芳基酮基团的咔唑的原子经济直接合成。该反应通过炔烃-羰基复分解进行，这是一种使用钯催化剂的不常见途径，并通过在一个锅中形成四个碳-碳键形成快速的分子间组装。醛底物的缺失导致形成 C4-芳基取代的咔唑。该反应适用于双咔唑衍生物的合成。