2-Iodo-2-{3-[2-methylene-3-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclopropyl]-propyl}-malonic acid diethyl ester | 212079-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-2-{3-[2-methylene-3-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclopropyl]-propyl}-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-iodo-2-[3-[2-methylidene-3-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)cyclopropyl]propyl]propanedioate
• CAS: 212079-97-5
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₄Si
• 分子量: 518.507
• InChiKey: ASAYOQGBJKWBOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-2-{3-[2-methylene-3-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclopropyl]-propyl}-malonic acid diethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,7S,8S)-8-(5-Trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-bicyclo[5.1.0]octane-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cascade reactions of methylenecyclopropane derivatives - synthesis of cis-fused bicyclo-3.4.0-nonanes and bicyclo-4.4.0-decanes

  摘要：

  1,2 Disubstituted methylenecyclopropyl bromides, 6 and 11, undergo radical cascade reactions, involving cyclisation, ring-opening and further cyclisation, to give cis bicyclic products in 67% and 41% yields respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01188-5
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四溴化碳 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Iodo-2-{3-[2-methylene-3-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclopropyl]-propyl}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cascade reactions of methylenecyclopropane derivatives - synthesis of cis-fused bicyclo-3.4.0-nonanes and bicyclo-4.4.0-decanes

  摘要：

  1,2 Disubstituted methylenecyclopropyl bromides, 6 and 11, undergo radical cascade reactions, involving cyclisation, ring-opening and further cyclisation, to give cis bicyclic products in 67% and 41% yields respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01188-5