(S)-2-(3-benzylureido)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide | 1349748-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-benzylureido)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide
• CAS: 1349748-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: XIYITURCGMUGMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 水合物 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-2-(3-benzylureido)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  SmCB1 蛋白酶靶标的氮杂腈抑制剂对曼氏血吸虫是致命的：化学型反应性的结构和机制见解

  摘要：

  假定氮肽腈与半胱氨酸蛋白酶的活性位点半胱氨酸残基发生可逆共价反应并形成异硫氨基脲加合物。我们研究了氮杂二肽腈与曼氏血吸虫组织蛋白酶 B1 药物靶标 (SmCB1) 的相互作用，曼氏血吸虫是一种导致全球被忽视的血吸虫病的病原体。氮杂二肽腈是 SmCB1 优于其母卡巴类似物的抑制剂。我们确定了与氮杂二肽腈复合的 SmCB1 的晶体结构，并使用量子化学计算分析了反应机理。数据表明氮杂二肽腈与其卡巴对应物相比，经历了从E - 到Z的变化-结合后的构型，这会产生非常有利的非共价和共价复合物形成的能量分布。最后，氮杂二肽腈对培养中的血吸虫病原体的杀伤力比其卡巴类似物要高得多，这支持了这种化学类型作为血吸虫病治疗的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00644