(S)-5-Bromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 118665-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Bromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: (2S)-5-bromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 118665-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFN
• 分子量: 244.106
• InChiKey: XHAXMUHHFPDPDH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Bromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 左氧那地沙星
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.

  摘要：

  (S)-(-)-那氟沙星[(S)-(-)-9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-羧酸，(S)-(-)-OPC-7251]是一种抗菌剂、由 (S)-(-)-5，6-二氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉 (DFTQ)合成，DFTQ 是用 2，3-二-O-苯并氧酰基-L-酒石酸对受体 DFTQ 进行光学解析制备的。在各种酸的存在下研究了非期望对映体[(R)-(+)-DFTQ]的消旋化，在甲磺酸的情况下获得了最佳结果。通过 X 射线晶体学分析，确定 (-)-nadifloxacin 的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.642
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 生成 (S)-5-Bromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.

  摘要：

  (S)-(-)-那氟沙星[(S)-(-)-9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-羧酸，(S)-(-)-OPC-7251]是一种抗菌剂、由 (S)-(-)-5，6-二氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉 (DFTQ)合成，DFTQ 是用 2，3-二-O-苯并氧酰基-L-酒石酸对受体 DFTQ 进行光学解析制备的。在各种酸的存在下研究了非期望对映体[(R)-(+)-DFTQ]的消旋化，在甲磺酸的情况下获得了最佳结果。通过 X 射线晶体学分析，确定 (-)-nadifloxacin 的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.642