3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 1268479-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1268479-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: DTAJGKXTWHOSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 碘 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 flinderol B
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。

  公开号：

  WO2012107934A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Benzenesulfonyl)-2-formylindol-3-yl]ethyl acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Flinderoles B 和 C 的仿生全合成

  摘要：

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。

  DOI：

  10.1021/ja1116974