Boc-[Gaa(Bn)2]4-OMe | 588706-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Boc-[Gaa(Bn)2]4-OMe
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbonyl]amino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbonyl]amino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbonyl]amino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 588706-26-7
• 化学式: C₈₆H₉₆N₄O₁₉
• 分子量: 1489.72
• InChiKey: HENDESOGSMPVFW-RUGRICLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-[Gaa(Bn)2]4-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-carbonyl]-amino}-methyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 、 (2R,3S,4R,5R)-5-{[((2R,3S,4R,5R)-5-Aminomethyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以563 mg的产率得到Boc-[Gaa(Bn)2]4-OMe
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u