5'-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-8-brom-adenosin | 20789-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-8-brom-adenosin
• 英文别名: 8-Brom-2',3'-O-isopropyliden-5'-O-tosyl-adenosin；8-bromo-O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine
• CAS: 20789-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₅O₆S
• 分子量: 540.395
• InChiKey: RCNGLMRXPGEYQC-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Tosyl-2',3'-O-isopropyliden-8-brom-adenosin 在 吡啶 、 甲酸 、 硫化氢 作用下， 反应 2.0h， 生成 8,2'-anhydro-8-mercaptoadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸（XLVI：嘌呤环核苷）的研究13。8,5'-脱水-8-巯基腺苷的合成及性质

  摘要：

  从8-溴腺苷开始，合成了2'，3'-O-异亚丙基-（IIa）和2'，3'-O-乙氧基亚甲基-5'-O-甲苯磺酰基-8-溴腺苷（IIb）。通过在吡啶中的硫化氢或在吡啶中的硫化氢钠水溶液在5-1-15°下处理，化合物IIa，b得到8,5'-脱水核苷（IV a和b）。IV的结构通过UV吸收，NMR和元素分析确认。IV的CD和ORD测量显示，在最大吸收附近，棉花有很大的正效应。酸性除去IV中的保护基，得到8,5'-脱水-8-巯基腺苷（V），将其脱硫得到5'-脱氧水杨酸（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80013-8

文献信息

• Convenient synthesis of some purine 8,5'-imino cyclonucleosides
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Hidemi Itoh

  DOI：10.1021/jo00406a003

  日期：1978.6